Aaron Patterson tem uma solução para RubyGems nativas de Windows que suportam tanto Ruby 1.8 e 1.9 ao mesmo tempo: gems binárias gordas. Gems gordas contem as bibliotecas compartilhadas para ambas as versões e determinam em tempo de execução qual carregar.
Luis Lavena, do rake-compiler, já está trabalhando na integração das mudanças de Aaron e publicou uma versão beta do rake-compiler. Para um exemplo simples de gems gordas, dê uma olhada no demo no GitHub do Aaron.
Gems binárias gordas parecem funcionar "similarmente ao suporte a JRuby e Ruby na mesma gem somente publicando e carregando um arquivo com extensão jar quando estiver no JRuby", como Charles Nutter comentou no blog do Aaron.
Com relação a JRuby e RubyGems, o recentemente lançado is it JRuby mostra o status da compatibilidade do JRuby para gems populares do mesmo jeito que is it Ruby 1.9 faz.
RubyGems 1.3.2 introduziu plugins, e nas últimas semanas, alguns plugins novos surgiram: Gabriel Horner mostra como escrever plugins usando um plugin gem grep como exemplo e Adam Sanderson escreveu um plugin 'open' que simplesmente abre uma gem no editor default.